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研究进展:铱类氮烯介导-芳烃功能化 | Nature Catalysis

今日新材料  · 公众号  ·  · 2024-08-13 00:00
    

主要观点总结

新加坡国立大学的Liang-Wen Qi等人在Nature Catalysis上报道了一种铱类氮烯催化的芳烃C-H功能化策略。该策略利用容易获得的芳基叠氮化合物作为亲电试剂,通过与不同的亲核反应伙伴反应,实现了芳烃C-H的官能化。这一成果在不对称转化、配体和催化剂的合成中具有应用价值。

关键观点总结

关键观点1: 研究背景

亲核芳香取代的直接芳烃C-H官能化仍然具有挑战性。

关键观点2: 研究成果

新加坡国立大学的Liang-Wen Qi等人开发了一种铱类氮烯催化的芳烃C-H功能化策略,使用了容易获得的芳基叠氮化合物作为亲电试剂。

关键观点3: 应用实例

该研究以β-萘酚和β-萘基叠氮化合物为起始原料,合成手性2-氨基-2′-羟基-1,1′-联萘,证明了该方法的实用性。

关键观点4: 反应机理

机理研究和密度泛函理论计算表明,该合成反应通过铱类氮烯介导的C-H功能化途径进行。

关键观点5: 研究意义

这种芳烃C-H功能化策略扩展了亲核芳香取代反应的适用性,对于含苯胺分子的合成特别有价值。


文章预览

通过亲核芳香取代的直接芳烃C-H官能化,仍然是具有挑战性的任务。 今日,新加坡国立大学(National University of Singapore)Liang-Wen Qi, Yixin Lu等,在Nature Catalysis上发文,报道了一种铱类氮烯催化的芳烃C-H功能化策略,利用容易获得的芳基叠氮化合物作为亲电试剂,并与不同的亲核反应伙伴反应。 以β-萘酚和β-萘基叠氮化合物为起始原料,在特制的恶唑啉螯合铱配合物催化下,对映选择性合成手性2-氨基-2′-羟基-1,1′-联萘(一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂),证明了该方法的实用性。 机理研究和密度泛函理论计算表明,该合成反应,通过铱类氮烯介导的C-H功能化途径进行。 这种芳烃C-H功能化策略,可作为扩展亲核芳香取代反应适用性的蓝图,并且对于含苯胺分子的合成特别有价值。 Iridium nitrenoid-enabled arene C−H functionalization.  铱氮烯 ………………………………

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