【有机】有趣的离子对[2,3]重排过程——合成手性烯丙基次磺酰胺

文章预览

从上个世纪以来，含硫化合物一直是化学领域特别是有机化学中非常重要的组成部分和研究对象。而作为广泛存在于天然产物和药物分子中的含N-S键化合物，因其独特的生物活性和多样的衍生价值，近年来也受到了有机化学家们越来越多的关注。烯丙基硫亚胺的[2,3]-重排反应，是一种有效合成烯丙基次磺酰胺以及烯丙基胺的方法。早在1950年，Challenger和Greenwood两人在研究二烯丙基二硫醚化合物的结构和反应中，就偶然发现了其副产物二烯丙基硫亚胺，在室温或加热条件下，会转化为一种质量相同的油状化合物，且放置冰箱可以保存3到4周。但当时两人并不清楚产物是什么结构，反应又是如何发生的。紧接着第二年，随着Ash的加入，他们通过该未知化合物的水解产物分析，推测该化合物为烯丙基次磺酰胺，其在原有的烯丙基硫亚胺基础上，发生了一个 ………………………………