专栏名称: 有机合成路线
分享文献和专利报道的生物活性分子或药物的合成路线;有机人名反应及机理的详解;化学类资讯;文献报道的前沿合成方法;天然产物全合成等
今天看啥  ›  专栏  ›  有机合成路线

Appel反应替代反应!羟基变Br或Cl重要突破,不需要PPh3和SOCl2等试剂了

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-08-14 21:45

文章预览

醇羟基官能团是一类重要的有用的官能团,很多时候由于需要,我们需要将醇羟基转化为溴或氯,以氯为例,在氯化亚砜或草酰氯等的参与下,可以有效地将羟基转变为氯,很显然,反应体系是酸性条件。对于酸性敏感的官能团,使用这类试剂不是很合适。Appel反应可以很好地解决这一问题,然而由于三苯基膦的参与,反应体系会生成较难除去的三苯氧磷副产物。 今天小编给大家介绍一下最近发表在美国化学会旗下著名期刊J. Org. Chem.上的一篇文章(10.1021/acs.joc.0c01431),本文使用硫脲最为催化剂,NBS或NCS作为卤代试剂,方便快捷高效地实现伯醇,仲醇,叔醇转变为卤代烃。反应条件为室温,二氯甲烷作为溶剂,二甲基硫脲作为催化剂(0.45当量)。 我们来看一下该反应体系的底物普适性。从下图可以看出,不管是苄位醇,还是普通的脂肪醇,还是 ………………………………

原文地址:访问原文地址
快照地址: 访问文章快照
总结与预览地址:访问总结与预览