专栏名称: 有机合成路线
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叠氮化钠/盐酸组合,令人生畏!日本化学家解决难题,安全高效制备叠氮类化合物!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-05-29 18:47
    

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叠氮类化合物是有机合成化学中非常重要的一类合成砌块, 叠氮基团可以进行一系列非常实用的化学转化,偶极环加成,重氮转移,还原反应等等。 叠氮类化合物制备方法多种多样,应用最广泛的叠氮试剂就是叠氮化钠了,其可以与烷基卤代烃或活化醇进行取代反应制备,也可以使用芳胺作为原料,通过类似于Sandmeyer反应进行伯芳胺到叠氮基的转化。处于缺电子环境的卤代芳烃也可以与叠氮化钠反应进行取代反应制备芳香叠氮类化合物。今天,我们重点聊一聊 Sandmeyer类型反应制备 芳香叠氮类化合物 ,一般使用亚硝酸钠或亚硝酸烷基酯,搭配叠氮化钠或者TMSN3制备。提到叠氮化钠,相信它是每一个合成人员都不想使用和不愿意使用的试剂之一,不仅摩擦,碰撞,震动等容易发生爆炸,而且毒性也很强。虽然,部分反应可以用 TMSN 3代替,然而有的 ………………………………

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