主要观点总结
本文介绍了如何从fischer投影式判断R、S构型,以及确定手性分子绝对构型的四类主要方法:有机化学法、核磁共振法、X射线衍射法和光谱法。文章还详细描述了每种方法的原理和应用,包括其在手性化合物构型分析中的应用和挑战。
关键观点总结
关键观点1: 手性化合物的构型分析
手性化合物具有与其镜像的平面形状完全一致但在三维空间中不能完全重叠的性质。其构型分析是三维结构分析的重要组成部分,对于理解化合物的性质和应用具有重要意义。
关键观点2: fischer投影式与R、S构型的关系
通过fischer投影式可以方便地判断手性分子的R、S构型。需要注意的是,当次序最小的基团处于竖线时,可以直接判断;当处于横线时,应从纸后面往前看,观察另三个基团的排列方向。
关键观点3: 确定手性分子绝对构型的四类方法
确定手性分子绝对构型的主要方法有有机化学法、核磁共振法、X射线衍射法和光谱法。每种方法都有其特点和适用范围,如有机化学法主要是通过合成已知手性的化合物来推导目标分子的绝对构型;核磁共振法是通过测定化合物的NMR谱来间接确定其绝对构型;X射线衍射法可以通过单晶结构分析来确定化合物的绝对构型;光谱法包括旋光光谱法、圆二色谱法和振动圆二色谱法等,对样品要求不高,测量过程无损失,因而得到了广泛应用。
文章预览
将手性碳原子所连的四个基团(a, b, c, d)按次序规则排列,如:a>b>c>d,然后将次序最小的基团d放在观察者最远处。其他三个基团a、b、c 指向观察者,若a→b→c(由大到小是顺时针的方向,则构型为R;反之,为S。) 在有机化学中,我们常用fischer投影式书写,怎样从fishcher式直接判断R 、S构型呢?还记得横前竖后吗? ● 当次序最小的基团处于竖线时,就可以直接从另三个基团的排列方向判断R 、S构型。 ● 次序最小的基团处于横线上时,即在纸面前方。观察者应从纸后面往前看,因此,从另三个基团判断,如R应改为S,如S应改为R。 ● 大多数化合物在 fishcher投影式中都属于后一种情况,应特别注意。 ● R 、S构型是指手性原子的构型与对映体的旋光方向无直接联系。旋光方向是由旋光仪测得。R构型可以是右旋,也可以左旋;外消旋体写成 (±)-
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