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导读 最近, 四川大学陈芬儿院士、唐培教授团队 基于酶催化Baeyer-Villiger反应和酸调控立体选择性串联环化策略,完成了5个顺式和3个反式tacaman生物碱的不对称全合成,并通过DFT计算解释了氢键在立体化学控制中的关键作用。相关研究成果发表在近期的 Angewandte Chemie International Edition 杂志上( Angew. Chem. Int. Ed. 2024 , e202407149)。 背景介绍和合成策略 象牙胺-长春胺 (eburnamine-vincamine)类单萜吲哚生物碱主要从夹竹桃科中分离得到,具有脑血管扩张、神经保护、降压等活性,目前已有4个药物上市销售,分别是长春胺(vincamine)、长春西汀(vinpocetine)、长春布宁(eburnamonine)和溴长春胺(brovincamine)。根据该家族生物碱的骨架结构特征,可以分为四种主要类型:eburnane-vincane 型、tacaman 型、schizozygane 型和bisindole 型。20世纪60年代,Kuehne首次完成vincamine的
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