专栏名称: 有机合成路线
分享文献和专利报道的生物活性分子或药物的合成路线;有机人名反应及机理的详解;化学类资讯;文献报道的前沿合成方法;天然产物全合成等
今天看啥  ›  专栏  ›  有机合成路线

TBAF克星,去除率>99%,无需水洗

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-08-25 21:45
    

文章预览

硅保护基是合成化学中应用最广的保护基了,特别是作为醇或酚的保护基,好上又好脱除。以OTBS为例,即可酸性脱保护,又可以TBAF脱保护,使用TBAF脱保护,是充分利用了Si与F的亲和力,生成 更加稳定的Si-F 键。与酸性脱保护相比,温和的TBAF条件就更受到大家的青睐。然而,尽管 TBAF条件温和,但是它也给合成化学家们 带来了极大的困扰,那就是TBAF残留,产品LCMS纯度99%,HNMR就是过不了。这主要因为 TBAF 是两溶性的,既可以溶解于水相,又可以溶解于有机相,特别是卤代溶剂,比如二氯甲烷,因此大家在用水洗涤除去TBAF的时候,能不用二氯甲烷就不用二氯甲烷。大家可能会问,如何除去TBAF呢?就像刚刚说的,使用乙酸乙酯作为溶剂,用水多洗几次,可以除掉绝大部分的TBAF,再搭配柱层析,大板分离,或者制备HPLC大概率可以拿到合格的产品。 然 ………………………………

原文地址:访问原文地址
快照地址: 访问文章快照
总结与预览地址:访问总结与预览